La grande vivacità culturale e associativa di Urbisaglia trova la sua espressione principale attraverso le numerose manifestazioni proposte. 


L’appuntamento più importante è la Rassegna di Teatro Classico Antico: ospitata fin dal 1990 nell’Anfiteatro romano di Urbisaglia, si svolge ogni anno a cavallo tra luglio e agosto. Favorita dagli straordinari monumenti, abbina la qualità dello spettacolo alla suggestione dei luoghi. La Rassegna evidenzia l'attualità dei temi del teatro classico, la problematicità, la non risolvibilità storica: il modo migliore di parlare ad un pubblico giovane e nel contempo di presentare agli amanti dei testi classici le infinite possibilità drammaturgiche. Dal 1997 l'attività della Rassegna procede sotto la denominazione TAU (Teatri Antichi Uniti), associazione che ha lo scopo di sostenere l'attività del teatro classico antico, prodotto e rappresentato in luoghi archeologici. Tra le produzioni in prima nazionale si ricordano: Antigone con la compagnia Argot (1996), Il Caso Fedra con Pamela Villoresi, regia di Maurizio  Panici (1997); Eumenidi nella traduzione di Pier Paolo Pasolini con regia di Elio De Capitani (2000), Pentesilea di Peter Stein, con Maddalena Crippa (2002).

   

Manifestazione tra cultura e gastronomia è il Banchetto dell’Antica Roma (agosto), che si tiene all’interno dell’Anfiteratro romano e ripropone piatti tratti dalle ricette di Gaio Marco Apicio (De re coquinaria).

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Il Premio Nazionale Massimo Urbani (giugno/settembre) è una concorso musicale nato per individuare giovani talenti jazzistici ed unico in Italia per solisti. Il Premio è intitolato allo straordinario sassofonista romano, prematuramente scomparso, Massimo Urbani, che nel 1984 registrò proprio al Teatro comunale di  Urbisaglia uno storico concerto, divenuto uno dei dischi di riferimento della sua produzione (The Urbisaglia Concert. Philology W 70.2). Nel corso delle varie edizioni del concorso  sono emersi molti nomi , tra i quali i freschi talenti del jazz italiano, due nomi su tutti, Rosario Giuliani e Francesco Cafiso.Tutti i musicisti "mostri sacri" del jazz italiano hanno collaborato artisticamente nelle varie edizioni del Premio Massimo Urbani.

    

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Per le vie del centro storico, nel mese di aprile, si svolge la Fiera di San Giorgio (istituita nel 1863) e, nel mese di settembre, la Festa dell’Addolorata.


Molto partecipata è la Festa della Maestà (9 - 15 agosto, fraz. Maestà), che testimonia la devozione dei cittadini di Urbisaglia per l’Assunta.Al suo interno la goliardica tenzone denominata "Il Palio dell'Assunta"(13 agosto),una corsa di asini galoppati dai fantini delle quattro contrade,tutti rigorosamente sopra i 100 kg di peso!!!

   

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Legate alle celebrazioni del Venerdì Santo, Corpus Domini e Sacro Cuore  le processioni religiose che si svolgono con la presenza delle confraternite di Urbisaglia.


Le feste paesane rappresentano un’occasione per assaporare la gastronomia locale: il territorio in gran parte agricolo conserva ancora il gusto della tradizione e i sapori delle semplici pietanze popolari: lu ciaùsculu, lu pulendó ‘rencoàtu, li fascióli co’ le cóteche, la papera arrosto, li scartocci, etc., accompagnati dai pregevoli vini della zona, il Rosso Piceno e il Bianco dei Colli Maceratesi.