La chiesa, chiamata anche di Santa Maria del Massaccio, è considerata il più prezioso gioiello pittorico di Urbisaglia.
Il suo appellativo deriva dalle edicole sacre (o “maestà”) che un tempo fiancheggiavano le vie principali; in questo caso, l’edicola è stata ricavata sui resti di un antico monumento funerario romano, ancora oggi ben visibile sulla facciata esterna. La leggenda racconta che nel 1429 la Madonna apparve in queste stesse mura, promettendo la liberazione dalla peste in cambio della costruzione di una chiesa a lei dedicata. Da quel momento, pittori e devoti hanno impreziosito l’interno della chiesa con un ricco ciclo di affreschi e centinaia di ex voto, tributi di gratitudine e suppliche rivolte soprattutto alla Vergine e ai santi protettori dalla peste, Sebastiano e Rocco.

Entrando, si è subito colpiti dalla vivacità delle scene che si susseguono lungo le pareti sud, ovest, nord ed est. Nella parete meridionale tredici ex voto raccontano casi di graziate guarigioni, mentre la Crocifissione e la Pietà – attribuita al pittore Stefano Folchetti – testimoniano il dolore e la speranza del popolo. Accanto, l’affresco della Madonna del Soccorso illustra una leggenda medievale in cui la Vergine scaccia il diavolo, suscitando ammirazione per la forza simbolica dell’immagine.

Sulla parete occidentale l’attenzione è catturata dalla scena di San Rocco e Sant’Antonio Abate, datata 1506, e dal San Sebastiano alla colonna, che reca ancora l’iscrizione del committente. Qui, i motivi devozionali si alternano a rappresentazioni di vita quotidiana, con ex voto che ritraggono incidenti domestici e pericoli dell’agricoltura, a sottolineare il rapporto intimo tra comunità e fede.

Nella parete settentrionale, oltre a frammenti di ex voto e alla maestosa Sacra Conversazione firmata Marchisiano di Giorgio nel 1525, emergono immagini di San Nicola da Tolentino e di san Sebastiano, narrando episodi di protezione divina e pellegrinaggio. Ogni figura sembra parlarci di devozione, di mani anonime che hanno voluto lasciare un segno tangibile del loro ringraziamento.

La parete orientale custodisce i capolavori più pregiati: un’Adorazione dei Pastori con lo sfondo di un edificio ad archi che echeggia il vicino anfiteatro, un imponente Dio Padre che regge tra le dita il globo terrestre e un’Annunciazione ambientata in una stanza rinascimentale, in cui l’angelo Gabriele appare ancora sospeso in volo, privo di volto a causa di un successivo intervento di restauro.

Nella piccola cappella originaria, separata dal resto della navata da una robusta inferriata, si ammira la Madonna della Maestà, affresco trecentesco in cui la Vergine, assorta in un dolce sguardo, tiene il Bambino che regge un uccellino. Ai lati, san Rocco e il San Sebastiano del 1437 firmato Gasparino da Parma ricordano l’antichissimo legame tra arte e fede, mentre gli stucchi cinquecenteschi con scene battesimali e la cupola ellittica a sesto ribassato completano l’insieme con un tocco di eleganza rinascimentale.