La Rocca si trova nell’angolo occidentale delle mura della città antica, in una posizione dominante che fa ipotizzare che qui fosse localizzata l’arce o il campidoglio della città. Tracce di agglomerati in calcestruzzo romano sono ancora visibili all’interno. Dopo la caduta dell’Impero Romano, la popolazione si rifugiò nel luogo per motivi di sicurezza, dando origine al Castro de Orbesallia. I documenti del XII secolo attestano la presenza di una fortificazione, che nei secoli è stata più volte rimaneggiata e riadattata, a causa dei conflitti tra Urbisaglia e Tolentino.
La Rocca, nelle sue forme attuali, fu completata nel 1507, dopo due secoli di dominazione tolentinate, con l’intento di prevenire eventuali ribellioni popolari. La struttura presenta le caratteristiche delle fortificazioni progettate dopo l’invenzione della polvere da sparo: torrioni e cortine con forte scarpatura e bombardiere per le bocche da fuoco.

La Rocca ha una pianta trapezoidale con lati disuguali e quattro torrioni agli angoli, una forma che risponde alle necessità difensive di Tolentino: protezione contro attacchi esterni e controllo di eventuali ribellioni interne. L’ingresso originario si trovava nella torre di guardia sotto al mastio, accessibile tramite una scala di legno che, in caso di pericolo, poteva essere ritirata. L’ingresso era protetto dal torrione settentrionale e dal mastio sovrastante.

All’interno, la Rocca conserva i ruderi delle fortificazioni precedenti. Nei torrioni si trovano le troniere per il tiro diretto e fiancheggiante. In particolare, nel torrione sud, sono visibili tracce delle mura romane, mentre tra il torrione sud e quello est c’è una caditoia che probabilmente fungeva da latrina. Il mastio, che ha subito vari rifacimenti tra il XII e il XV secolo, ospita tre vani destinati alla guarnigione. I camminamenti di ronda, ancora percorribili, sono dotati di caditoie e feritoie per il tiro ficcante e piombante. Dall’alto della Rocca si apre un panorama mozzafiato che spazia dai Monti Sibillini fino al mare, con una vista panoramica sul borgo di Urbisaglia.

Curiosità

Il 20 settembre 1990 la Rocca di Urbisaglia fa la comparsa in tutti gli uffici postali del Paese grazie all’emissione di un francobollo da 750 lire ad essa dedicato. La serie è quella dei “Castelli”, rimasta in produzione fino al 1998. Dato che all’epoca dell’emissione 750 lire era il costo dell’affrancatura delle lettere ordinarie, il francobollo ebbe larghissima diffusione.